1999年，蔡崇信趕赴杭州拜訪馬云，當時阿里巴巴還是一家鮮為人知的創業公司，其創始人馬云同樣名氣不大。此時的蔡崇信一直在香港工作，是瑞典投資公司Investor AB的高管。
然而，就是一次見面改變了蔡崇信整個人生軌跡，他竟然提出放棄一切（包括年薪70萬美元），跟著馬云一起干，月薪500元也沒關系。甚至，他的家人，以及懷孕的妻子都強烈反對，他為什么要這么做呢？
1999年5月，他和馬云第一次見面。去之前，他的臺灣朋友給他描述馬云“這個人有點瘋狂”，當他去了之后，發現馬云甚至還沒有成立自己的公司。任何公司實體都不存在，只有一個上線剛剛幾個月的網站——阿里巴巴。
他與馬云見面的時候，就被馬云的人格魅力深深吸引了。馬云非常平易近人，還極有魅力，他一直都在談論偉大的愿景。他們沒有談商業模式、盈利或者其他業務上的東西。馬云說，“我們擁有這些數以百萬計的工廠資源。我如何幫助這內地工廠接觸到西方世界呢？”
當時他覺得馬云的創意——將這些公司推上線——夠得上偉大，卻不是什么驚天動地的想法。他很欣賞馬云的個性，然而，真正打動他的地方，不僅僅是馬云本人，而是馬云與一群追隨者患難與共的事實。
蔡崇信：“我想，這家伙有能力將一群人聚集在一起，是個有影響力的領導者。馬云真的有能力做成一番事業。我是不是也該加入這個充滿冒險精神的團隊呢？”。他告訴了馬云這個想法，馬云說，我只付得起500元的月薪。他說好，沒問題。
打定主意后，蔡崇信決定辭掉年薪70萬美元的工作，跟馬云一起干。然而，當時他的妻子克拉拉正處于懷孕階段，一聽說這個想法，就覺得自己的老公瘋了，這么好的待遇不想干，卻去一個不知道未來的小公司。
一聽馬云只付得起500元月薪，就連蔡崇信的老爸——蔡中曾（臺灣知名律師）也連連搖頭。不過，蔡崇信卻堅定的辭職了，把家人氣得夠嗆。
1999年，蔡崇信來到杭州再次找到馬云，這一次他還帶著妻子克拉拉，希望說服她同意自己加入。
6月，馬云對他說，“崇信，請幫我組建公司吧。”他答應了。他問馬云哪些人將成為股東，馬云給了他一個名單，幾乎小屋里所有人都是股東，馬云將很大一部分公司股權讓給了創業團隊，這讓他很驚訝。因為，其他企業家會說：“我想盡可能多持有股份，掌控公司。”馬云開放的胸懷，讓蔡覺得自己跟對了人。
在杭州濕熱的夏夜里，蔡崇信拿著一塊小白板，揮汗如雨地向員工們講述何為“股份”、“股東權益”，接著又幫“十八羅漢”擬出十八份完全符合國際慣例的股份合同，從這一刻開始，阿里巴巴這家“公司”，才有了最粗略的雛形。
接下來，就是大家都知道的蔡崇信操盤的3次重要增資了：
2000年，蔡馬二人前往日本軟銀在東京的辦公室與孫正義談判。蔡深諳談判出價之道，一坐上談判桌，馬云即發揮獨有的個人魅力，大談阿里巴巴美麗前景，而蔡崇信雖然不多話，卻在關鍵時刻，對孫正義前兩次的出價勇敢說“不”。
最終，孫正義點頭答應拿出2000萬美元，阿里巴巴憑借這次投資躲過了互聯網的最寒冷的冬天。
2004年和2005年，蔡崇信再度替馬云籌資8200萬美元，并合并雅虎中國。這兩次重要的翻身，不僅讓阿里巴巴有充足的資源建構淘寶網，也讓阿里巴巴坐穩今天中國第一大電子商務的寶座。
2014年，蔡崇信帶領阿里巴巴在美國上市，他參與了IPO過程的各個環節，包括公司結構的設計以及承銷商的選擇。他不斷打電話與摩根大通、高盛和摩根斯坦利進行溝通。阿里巴巴創造了史上最大的IPO，蔡崇信持有的2.9%股份價值45億美元。
2015年，蔡崇信以59億美元名列福布斯全球富豪榜第248位，掌聲與鮮花背后，很多人佩服他的眼光和能力，然而，卻很少有人知道，面對當時家人、妻子的不理解，他曾經多么倔強的堅持。
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